正善寺の開山の祖は覚永僧都(宝永3年(1706)寂)であり、
本堂は尊影権大僧都(延享2年(1745)寂) によって建立された。
当時の本尊は釈迦如来立像であった。

昭和46年(1971)に本堂の屋根の葺き替えと庫裡の建立を行った。
昭和51年(1976)には日光山輪王寺より
定朝様式の阿弥陀如来坐像を譲り受け、
新たに本尊として安置した。

また昭和53年(1978)には、新たに鐘楼堂を落慶した。
鋳匠は人間国宝・香取正彦の弟子で足利に住む鴨田力氏。
銅の一部は、戦艦陸奥に使われていたものを使用した。

昭和56年(1981)には日光山より弁財天を勧請、寺横の常見正善寺古墳に奉安。
平成16年(2004)には常見不動尊を奉安した。

毎年2月最終日曜日には「星祭り」、
10月の体育の日には「火祭り」を行なっており、
檀家でなくともお参り自由となっている。

特に火祭りは、足利市富田の霊山「大小山」のふもとの鳳仙寺において、
総勢30人の山伏が採灯護摩を行い、
裸足で火の上をわたる勇壮なものである。